Ο Θουκυδίδης αναφέρει ότι οι Χαλκιδείς που είχαν ιδρύσει τη Νάξο και τις Συρακούσες δημιούργησαν πέντε χρόνια αργότερα (729 π.Χ.) την αποικία των Λεοντίνων, σε μια περιοχή κατοικημένη από Σικελούς. Στην ίδρυση ίσως συμμετείχε και μια ομάδα Μεγαρέων, οι οποίοι, λίγο αργότερα, επειδή εκδιώχθηκαν από την πόλη, πιθανολογείται ότι ίδρυσαν τη Θάσο και έπειτα τα Υβλαία Μέγαρα. H πόλη περιβαλλόταν από τείχη, πιθανότατα ήδη από τον 7ο αι. π.Χ. O αρχικός πυρήνας περιοριζόταν στην εγκατάσταση που ανακαλύφθηκε στον λόφο του Σαν Μάουρο, στο δυτικότερο από τα δύο υψώματα μεταξύ των οποίων αναπτύχθηκε αργότερα ο οικισμός, στο βάθος μιας στενής και επιμήκους κοιλάδας που τη διέσχιζε ένας ποταμός. Υπήρχαν δύο πύλες στην πόλη: η μία στον νότο, με κατεύθυνση προς τις Συρακούσες, κτισμένη με τον χαρακτηριστικό τύπο της λαβίδας, και η άλλη στον βορρά, ανοιχτή στην εύφορη και μεγάλη πεδιάδα που διαμορφώθηκε από τις προσχώσεις των ποταμών Σιμέτο και Σαν Λεονάρντο. H αποικία, που φημιζόταν οτην αρχαιότητα για τη γονιμότητα των εδαφών της, βασιζόταν πράγματι κατά κύριο λόγο στη γεωργία. Εξαιτίας αυτού του πλούτου, οι κάτοικοί της κλήθηκαν πολλές φορές να αντιμετωπίσουν τις επεμβάσεις και τις επεκτατικές βλέψεις των ισχυρών γειτόνων τους, των Συρακουσίων. Τα ερείπια —κάτω από την ελληνική πόλη— των σικελικών οικισμών που προϋπήρχαν του αποικισμού, καθώς και η παρουσία εγχώριας κεραμικής της γεωμετρικής περιόδου στις αρχαϊκές νεκροπόλεις οι οποίες ανακαλύφθιικαν στις βραχώδεις κοιλάδες εκτός της πόλης μας οδηγούν στο συμπέρασμα ότι για κάποια περίοδο οι αυτόχθονες και οι Έλληνες συμβίωναν αρμονικά. H αποικία των Χαλκιδέων, η οποία για πολύ καιρό είχε ολιγαρχική κυβέρνηση, γνώρισε μια ταραγμένη ιστορική πορεία. Τον Ιπποκράτη από τη Γέλα, ο οποίος κατέκτησε την πόλη στις αρχές του 5ου αι. ακολούθησαν οι τύραννοι των Συρακουσών- το 476 π.Χ. ο Ιέρων εγκατέστησε στους Λεοντίνους τους κατοίκους της Κατάνης και της Νάξου. Οι Λεοντίνοι, αφού απέκτησαν εκ νέου την αυτονομία τους το 464 π.Χ., έκτισαν ξανά τα τείχη τους και συνήψαν συμμαχία με την Αθήνα, το 427 π.Χ. Ωστόσο, οι Συρακούσιοι πολιόρκησαν την πόλη και το 424 π.Χ. την κατέκτησαν. H ήττα των Αθηνών από τις Συρακούσες (415-413 π.Χ.) έδωσε τη χαριστική βολή στους εξόριστους, οι οποίοι έχασαν κάθε ελπίδα επιστροφής στην πατρίδα τους. Στα τέλη του 5ου αι. πχ. οι Λεοντίνοι κατελήφθησαν από πρόσφυγες του Ακράγαντα, οι οποίοι είχαν έρθει από την Καμάρινα και τη Γέλα, πόλεις συμμάχους των Συρακουσών εναντίον της Καρχηδόνας. Η πόλη απέκτησε ξανά την ανεξαρτησία της μετά την ήττα των Συρακουσών. Το 396 π.Χ. ο Διονύσιος A ' εγκατέστησε στους Λεοντίνσυς δέκα χιλιάδες μισθοφόρους, αφού εξόρισε τους κατοίκους, και τo 309 π.X, ο Αγαθοκλής λεηλάτησε την πόλη, τιμωρώντας την με αυτό τον τρόπο επειδή είχε πάρει το μέρος των Καρχηδονίων, H υποτέλεια της πόλης στις Συρακούσες επικυρώθηκε από τη συνθήκη μεταξύ των Καρχηδονίων και του Ιέρωνα B ' των Συρακουσών το 263
π.Χ., στην αρχή του Α ' Καρχηδονιακού πολέμου. Το 214 π.Χ η στάση των Λεοντίνων, οι οποίοι τάχθηκαν εναντίον των Ρωμαίων, προκάλεσε την επίθεση του ύπατου Κλαυδίου Μαρκέλλου, ο οποίος οδήγησε σταδιακά την πόλη στην οριστική παρακμή της.
Οι αρχαιολογικές ανασκαφές έφεραν στο φως, πάνω στον λόφο του Σαν Μάουρο, τα τείχη του 6ου αι. π.Χ, τα οποία αργότερα διευρύνθηκαν έτσι ώστε να περιβάλλουν την κοιλάδα και τον λόφο του Μεταπίκολα, όπου σώζονται τα ερείπια των θεμελίων ενός μεγάλου ναού, ενώ στις πλαγιές του, κοντά στη νότια πύλη, μια τάφρος, στην οποία τοποθετούνταν τα αναθήματα, περιείχε αττικά και κορινθιακά κεραμικά αντικείμενα του δεύτερου μισού του 6ου αι. π.Χ.
O άλλος λόφος διέθετε κι αυτός έναν ναό, ενώ έξω από την πόλη, στα όρια της πεδιάδας στην περιοχή Αλαΐμο, τα άφθονα πρωτοκορινθιακά και κορινθιακά κεραμικά αντικείμενα (από την τελευταία εικοσαετία του 7ου αι. έως τα τέλη του 5ου αι. π.Χ.) μαρτυρούν την ύπαρξη ενός ιερού αφιερωμένου στη λατρεία των Διόσκουρων. O ιστορικός της ελληνιστικής περιόδου Πολύβιος αναφέρει ότι η πεδιάδα καταλαμβανόταν από τα διοικητικά κτίρια και τα δικαστήρια —συνεπώς από την Αγορά— και ότι στους λόφους γύρω από την πεδιάδα υπήρχαν ναοί και κατοικίες. Οι ισχυρισμοί του Πολύβιου επιβεβαιώνονται και από την αρχαιολογία: πάνω στον λόφο του Σαν Μάουρο ένα συγκρότημα τριών αιθουσών —το οποίο χρησιμοποιήθηκε από τον 8ο έως τον 7ο αι.π.Χ.— είχε λαξευτεί εν μέρει μέσα στον βραχο και είχε συμπληρωθεί από τοιχους. Ανάλογα οικοδομήματα, που χρονολογούνται όμως μεταξύ του τέλους του 4ου αι. και της ελληνιστικής περιόδου, ήρθαν στο φως πάνω σε μια τεχνητή αναβαθμίδα απέναντι από την κοιλάδα της Αγοράς, στην περιοχή Κροτσιφίσο. Οι νεκροπόλεις που σχετίζονταν με την ελληνική αποικία και οι οποίες χρησιμοποιούνταν μεταξύ του 6ου αι.π.Χ και της ελληνιστικής περιόδου βρίσκονται στον νότο, κατά μήκος του δρόμου προς τις Συρακούσες, και στα βόρεια όρια του σημερινού οικισμού. Εκεί ανακαλύφθηκαν διάφοροι τάφοι με τάφρο και καλυμμένοι από μεγάλες πλάκες που χρονολογούνται μεταξύ του 6ου και του 5ου αι.π.Χ
Πηγή: Εκδ. ΔΟΜΗ, τ. 21
